30岁的报社编辑林晓曦过着社畜般的生活，在相亲屡次失败后，她收到了一封奇怪的信，信纸泛黄，字迹稚嫩，里面装着一枚塑料戒指和一张纸条：“等你30岁还没人要，就嫁给我。”落款是高中同桌阿泽，一个她早已断了联系的富二代。为了弄清真相，她开始翻找过去的日记，回忆起了高中三年那个笨拙、总是被欺负、却偷偷为了她学习织围巾的男孩。她找到阿泽现在的住址，发现他竟然因为意外失去了部分记忆。林晓曦决定假扮陌生人，去重新追回那个曾经最懂她的人。
30岁的剩女收到一封来自高中时代的信，信上写着“请嫁给我”。
台式小清新做到了极致。没有狗血的堕胎和撕逼，只有平淡如水却回味无穷的暗恋细节。插叙手法运用熟练，过去与现在的对比令人唏嘘。许光汉饰演的少年阿泽，大概是所有女生青春里都错过的那颗糖。
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